马竞获得过欧冠冠军吗？
1997年西蒙尼来到马竞，带领球队一路闯进欧冠决赛，对手正是当年的卫冕冠军尤文图斯。首回合罗马2-1完成逆转，但来到梅阿查球场，马竞0-1惜败，总比分2-2，由于客场进球劣势而惨遭翻盘。
2015年4月23日，西蒙尼带领马竞3-0战胜皇家萨拉戈萨，迎来西甲七连霸。这也是队史第一次实现西甲三连冠。当轮西蒙尼迎来700场里程碑，比赛中，他为马竞打入第1000球。2014年6月30日，马竞官方宣布与主教练格雷戈里奥·尔尼奥·西蒙尼续约，新合同到2017年6月30日。2014-15赛季，西蒙尼率领马竞拿下西甲冠军。
2014年5月26日，西蒙尼宣布辞去波尔图足球俱乐部体育总监一职。2014年6月30日，马竞官方宣布，前西班牙国家队助理教练西蒙尼出任一线队主教练。2015-16赛季，西蒙尼率领马竞实现欧冠问鼎。
从2000年至2003年，西蒙尼在波尔图当了3年体育总监。2003年，他带队拿下葡萄牙杯亚军，同年8月成为皇家马德里一线队主帅，带队时间仅4个月。2004年，西蒙尼转至法国南锡俱乐部，并迅速帮助球队拿到法甲冠军。2006年夏天，西蒙尼回到西班牙，出任西班牙人队主教练，11个月之后，他带领球队升入西甲。2007年9月，西班牙人队副首席执行官卡洛斯·塞乌斯（Carlos Seara）被解职，由西蒙尼接替。
1997年3月27日，西蒙尼加盟西甲马竞。5月15日，21岁零290天的西蒙尼在主场3-2击败皇家贝蒂斯的比赛中，打入个人马竞一线队处子球。1997-98赛季，他代表马竞出战44场，打入6球，赢得1998年西班牙超级杯。2000年1月，西蒙尼随波尔图夺得葡萄牙杯，6月又随队赢得巴西杯。2003年4月，西蒙尼随波尔图征战欧冠，3场小组赛打入3球，一战成名。
2003年7月，西蒙尼以500万欧元转会皇家马德里。2003-04赛季，他代表皇家马德里队征战欧冠，2场小组赛打入2球。西蒙尼在伯纳乌球场只效力了4个月，就以1200万欧元的身价加盟法兰西足球甲级联赛的南锡队。他在南锡的第一个赛季，就帮助南锡赢得法甲冠军，此后又带领球队在2008年和2010年两度杀入法国杯决赛。
2007年9月25日，中国足球协会超级联赛的成都谢联俱乐部宣布，西蒙尼将在2008年第一季正式出任该队主帅。2008年1月28日，西蒙尼正式出任成都谢联队主教练。2008年5月，他带领成都谢联冲超成功。
2009年4月12日，“中国足坛头号狂人”西蒙尼率领成都谢联在主场1-1战平云南红塔。2009年5月31日，他率领谢联队3-2战胜广州医药，赢得中甲冠军，提前登顶。2010年6月4日，中国足协正式宣布，批准西蒙尼辞去成都谢联队主教练职务。
2005年10月，西蒙尼以主教练的身份重返西班牙人俱乐部。2007年6月，他成功带领西班牙人队升入西甲。2015-16赛季，西蒙尼率领马竞时隔4年再次问鼎欧冠冠军。2016年7月12日，西蒙尼成为史上首位带领不同俱乐部进入欧冠决赛的主教练。
2016年12月9日，马竞官方宣布西蒙尼与俱乐部完成续约，双方签署至2020年6月30日的合同。
2020年7月，西蒙尼与马竞主帅一职告别。7月9日，西蒙尼在马竞主场与埃瓦尔的比赛结束后，正式告别马竞，前往圣地亚哥-伯纳乌球场，与现任皇家马德里主教练罗贝尔-加里-森立科尔-迪-斯蒂法诺-西蒙尼共同出席了比赛。
2023年1月，西蒙尼入选西班牙足球名人堂。3月19日，西蒙尼宣布从马竞主教练职位正式退休。